Le tableau représente la mort de Laocoon qui, dans la mythologie grecque, avait été tué, ainsi que ses deux fils, par la déesse Athéna, qui les avait fait étrangler par des serpents de mer, pour avoir cherché à avertir les Troyens de l'arrivée du Cheval de Troie imaginé par Ulysse.
Le Greco, surnom de Domínikos Theotokópoulos, né en Crète en 1541 mais ayant vécu en Espagne, où il mourut en 1614, offre une interprétation du mythe qui se démarque de l'interprétation classique.
Laocoon se trouve à terre, l'air angoissé et plein de souffrance, à côté de l'un de ses fils déjà mort à sa gauche, et à droite, son autre fils qui combat. Deux figures nues inachevées représentent deux des Grecs qui assistent à la scène, impassibles.
Le ciel est sombre, les nuages sont menaçants. Au fond, on distingue la ville de Tolède, où Le Greco vivait lorsqu’il avait 26 ans, et qu'il considérait comme sa seconde patrie.
Le style du Greco est très original, les corps nus sont plus griffonnés que définis, comme dans la peinture de l'époque précédente. La couleur peu réaliste, la composition sans perspective et le trait de pinceau évident évoquent plus le côté dramatique de la scène que sa crédibilité, contrairement à ses prédécesseurs.
Les œuvres du Greco qui, par sa modernité, a influencé considérablement l'art des années 1900 et surtout Picasso, est l'une des plus grandes expressions du maniérisme espagnol des années 1600 qui, au lieu de chercher à reproduire la nature de façon rationnelle comme à la Renaissance, insiste sur le côté expressif et stylistique de l'œuvre.
La signification de ce tableau est mystérieuse : en situant la scène à Tolède, on pense que Le Greco voulait avertir ses habitants de ne pas trahir l'esprit de la Contre-Réforme et de Dieu.
Le Greco était en effet très catholique, et ses tableaux avaient toujours un thème religieux, comme les autres que vous pourrez voir ici, si bien que celui-ci est le seul ayant un sujet mythologique. On pense que l'artiste a été influencé par la statue romaine de Laocoon qu'il avait vue à Rome.
Curiosité : On ne sait pas exactement combien d'œuvres peuvent être attribuées au Greco, qui était aussi sculpteur. Certains disent qu'elles sont environ 800, d'autres en comptent 285 seulement, et d'autres encore n'en comptent que 137.