La Diseuse de bonne aventure est peut-être la première œuvre où Michelangelo Merisi, dit Le Caravage, peint deux personnages qui interagissent entre eux. Il s’agit d’une scène de la vie quotidienne, typique des rues du centre de Rome : une jeune gitane souriante attire l’attention d’un jeune homme de bonne famille bien naïf et, sous le prétexte de lui lire les lignes de la main, lui soutire adroitement une bague de son doigt. Le modèle représenté dans le tableau était un grand ami du Caravage et peintre lui-même, jouissant d’une certaine réputation, en particulier dans sa Sicile natale.