La Madone des palefreniers du Caravage est une œuvre commandée par la confrérie des écuyers du souverain pontife en 1605. Elle devait être placée dans la chapelle dédiée à sainte Anne, la sainte patronne de la confrérie, située à la basilique Saint-Pierre. Cependant, les écuyers n'étaient pas satisfaits du résultat final et ont rapidement déplacé le tableau dans une petite église dédiée à la confrérie. Ils ont ensuite vendu l'œuvre au cardinal Borghese, collectionneur des œuvres du Caravage. Les raisons de leur insatisfaction étaient, entre autres, le fait que sainte Anne était reléguée à l'arrière-plan et que la Vierge était représentée comme une femme du peuple avec un décolleté prononcé.