La Buona Ventura, dipinta da Caravaggio tra il 1593 e il 1594, è un olio su tela conservato nella Pinacoteca Capitolina di Roma. Il tema mostra una gitana che legge la mano a un giovane cavaliere, mentre gli ruba furtivamente l'anello. Acquistato dal cardinale Francesco Maria del Monte, fu valutato per i Musei Capitolini nel 1750. La scena ritrae la vita quotidiana a Roma, con la seducente gitana che cattura l'attenzione del giovane ingenuo e gli ruba abilmente l'anello. Il dipinto, apprezzato per la sua sottigliezza psicologica, presenta dettagli come gli abiti ricamati della gitana e la piuma sul cappello del giovane. La scena potrebbe essere ispirata alla Commedia dell'Arte o avere una lettura moralistica in riferimento alla Parabola del Figliol Prodigo. La Buona Ventura ebbe un grande successo e fu imitata da altri artisti caravaggisti.
