La construcción de canales en Milán se remonta a la época medieval y ¡tiene casi mil años! Después de largas guerras contra el Imperio durante el siglo XII, la ciudad había conseguido finalmente convertirse en una ciudad libre: se decidió por tanto conectar el foso que discurría en torno al recinto amurallado con la red de cursos de agua que había sido organizada para fines de riego por las congregaciones religiosas de los cistercienses y los humillados. Esta solución garantizaba una mejor entrada y salida de las aguas. De este periodo data el trazado del Naviglio Grande, entre Milán y Abbiategrasso.
Durante el periodo de dominio de la dinastía Visconti, se dio un nuevo impulso al sistema de canales, especialmente en lo que respecta al transporte de mercancías y materiales.
En 1386, cuando comenzaron los trabajos de construcción de la Catedral de Milán, surgió el problema de hacer afluir hasta la ciudad una gran cantidad de materiales. Partiendo de la desembocadura del río Toce, en la desembocadura de la Val d'Ossola en el lago Mayor, las barcazas cargadas con bloques de mármol llegaban hasta la Dársena del Ticinese. Pero había un contratiempo: entre el canal y el circuito interno de las aguas había un desnivel de un metro y medio, y por tanto debían detenerse allí. Para resolver este problema, en la primera mitad del siglo XV se realizó la primera esclusa de Europa, la cuenca de Viarenna, que es todavía visible a poca distancia de la Dársena. Desde entonces, una vez superado el desnivel, las barcazas que portaban el precioso mármol podían proseguir tranquilamente hasta el "laghetto", detrás del Verziere, a unas decenas de metros del emplazamiento de la construcción de la Catedral.
A mitad del siglo XVI, el circuito de los antiguos canales quedó englobado dentro de los bastiones españoles, una gigantesca obra militar, de once kilómetros de largo; las aguas internas, además de garantizar el paso de mercancías, irrigaban los numerosos huertos que existieron durante siglos entre los dos recintos de murallas. En la segunda mitad del siglo XIX, Milán tuvo una expansión tan rápida e intensa, que ya en el plan regulador de 1884 se proyectaba pavimentar el circuito de canales. La pavimentación se llevó a cabo finalmente en 1929.
CURIOSIDAD: hasta 1929, incluso las grandes bobinas de papel con el que se imprimía el principal diario de Milán, el "Corriere della Sera", llegaban al periódico en barco gracias a los canales.