Vuelve de nuevo a la Madonna de los palafreneros, también conocida como Madonna con el niño y Santa Ana.
La obra debe su nombre a una hermandad de escuderos del pontífice que encargó la obra a Caravaggio en 1605. La tarea de los escuderos consistía en gestionar las caballerizas del Papa, donde se guardaban los caballos utilizados durante los desfiles, llamados palafrenes.
Pues bien, cuando se renovó la basílica de San Pedro a principios del siglo XVII, también se amplió la capilla dedicada a la patrona de los palafreneros, Santa Ana. Estos escuderos decidieron entonces mandar hacer un nuevo cuadro para el altar.
Cuando confiaron la tarea a Caravaggio, esperaban una obra que resaltase a su patrona y no quedaron especialmente satisfechos con el resultado final, hasta el punto de que la expusieron en San Pedro durante menos de un mes antes de trasladarla a la pequeña iglesia de Santa Ana, dedicada a la hermandad, situada a poca distancia de la basílica.
Al poco tiempo, vendieron encantados el cuadro al cardenal Borghese, gran admirador y coleccionista de las obras de Caravaggio. ¡Solo pagaron 70 escudos por él y lo revendieron por 100! Y pensar que el artista probablemente había aceptado unos honorarios tan bajos a cambio de ver una de sus obras expuesta en San Pedro... ¡una oportunidad que, sin duda, le habría dado prestigio!
Pero, ¿cuáles eran los motivos de tanto descontento?
En primer lugar, al contemplar el lienzo, uno se da cuenta inmediatamente del escaso protagonismo que se concede a Santa Ana, la madre de María, representada como una mujer anciana y arrugada, casi marginada, en la sombra. Peor aún, para la época, era el aspecto de la Virgen, representada bajo la apariencia de una mujer del pueblo, con un amplio escote que resalta sus pechos. Por último, Jesús, a quien se ve en el acto de aplastar a la serpiente, que representa el Pecado Original, es un niño grande, que aparenta cinco o seis años y está completamente desnudo, lo que tampoco se ajustaba a los cánones del siglo XVII.
A pesar de ello, gracias al cardenal Borghese que la compró, hoy se puede admirar una obra extraordinaria, donde la luz es la protagonista, como en todos los cuadros de Caravaggio.
Curiosidad: en la época, otro motivo de escándalo fue que algunos contemporáneos del artista reconocieron en el rostro de María a Maddalena Antognetti, una cortesana, posiblemente amante del pintor. Caravaggio la retrató en al menos siete obras, siempre como la Virgen u otras santas.